پروپان و بوتانها


3-4- پروپان و بوتانها
عضو بعدی خانواده آلکانها پروپان، C3H8، است. دوباره با پیروی از قانون یک پیوند برای هر هیدروژن و چهار پیوند برای هر کربن به ساختمان I می‌رسیم.

عکس پیدا نشد

در اینجا چرخش آزاد می‌تواند در جدول دو پیوند کربنکربن انجام شد. اگر چه گروه متیل به طور قابل ملاحظه‌ای از هیدروژن بزرگتر است ولیکن سد چرخشی (3/3 کیلوکالری بر مول) فقط به مقدار خیلی کمی از چرخشی اتان بیشتر است. واضح است که ازدحام قابل ملاحظه‌ای در کنفورماسیون پوشیده وجود ندارد و سد چرخشی عمدتاً به واسطة همان عاملی است که در مورد سد چرخشی اتان ذکر شد| فشار پیچشی.

هنگامی که بوتان، C4H10 ، را مورد بررسی قرار می‌دهیم، در می‌یابیم که برای آن دو ساختمان II و III امکان وجود دارد. ساختمان II دارای یک زنجیر چهار کربنی و III دارای یک زنجیر سه کربنی با یک شاخه یک کربنی اس. بدون شک این ساختمان‌ها متفاوت هستند، زیرا هیچ مقدار حرکتی، نیم‌چرخشی، یا چرخشی حول پیوندهای کربنکربن باعث انطباق آنها بر یکدیگر نمی‌شود. می‌توان دید که در ساختمان راست زنجیر (II) هر کربن حداقل دو هیدروژن دارد، در صورتی که در ساختمان زنجیری شاخه‌دار (III) یک کربن فقط دارای یک هیدروژن است، یا ممکن است متوجه شوید که در ساختمان زنجیری شاخه‌دار(III) یک کربن به سه کرن دیگر متصل است، در صورتی که در ساختمان راست زنجیر (II) هیچ کربنی به بیش از دو کربن دیگر متصل نیست.

عکس پیدا نشد

عکس پیدا نشد

در تائید این پیش‌بینی، پی‌ می‌بریم که دو ترکیب با فرمول یکسان، C4H10، از هم جدا شده‌اند. شکی وجود ندارد که این دو ماده، ترکیبات متفاوتی هستند، زیرا تفاوتهای واضحی در خواص فیزیکی و شیمیایی آنها مشاهده می‌شود. (جدول 3-1 را ببینید)؛ به عنوان مثال، یکی از آنها در و دیگری در می‌جوشد. طبق تعریف، آنها ایزومر می‌باشند.

عکس پیدا نشد

دو ترکیب با فرمول C4H10 شناخته شده‌اند و ما دو ساختمان را برای نشان دادن آنها ترسیم کردیم. سئوال بعدی این است که چه ساختمانی مربوط به چه ترکیبی است؟ در جواب آن به شاهد تعداد ایزومر برمی‌گردیم. بوتانها را می‌توان مانند متان کلردار کرد؛ کلردار شدن را می‌توان تا آنجا پیش‌برد که به ازای هر مولکول دو اتم کلر وجود داشته باشد. از بوتان با نقطة جوش صفر درجة سانتیگراد شش محصول ایزومری به فرمول و از بوتان با نقطه جوش - فقط سه ایزومر به دست می‌آید. در می‌یابیم که میتوان شش دی‌کلروبوتان حاوی یک زنجیر مستقیم از اتمهای کربن و تنها سه دیک‌کلروبوتان حاوی یک زنجیر شاخه دار رسم نمود. بنابراین بوتان با نقطه جوش باید دارای زنجیر شاخه‌دار باشد. برای تمایز بین این دو ایزومر، ساختمان راست زنجیر را –n بوتان (منظور «بوتان نرمال») و ساختمان شاخه‌دار را ایزوبوتان می‌نامند.


تعداد بازدید ها: 25292