دستورهای گزینش Sequence rules
برای سهولت و جهت استفاده راحت از منابع، در اینجا دستورهای گزینش را که به آنها نیازمندیم ذکر میکنیم. ما در اینجا باید دستورهای 1و2 و در موقع لزوم دستور 3 را فراگیریم.
دستور گزینش1. چنانچه چهار اتمی که متصل به مرکز کایرالند، جملگی متفاوت باشند، حق تقدم بستگی به عدد اتمی دارد، اتم با عدد اتمی بالاتر حق تقدم بیشتری دارد. چنانچه دو اتم، ایزوتوپهای یک عنصر باشند، اتم با عدد جرمی بیشتر حق تقدم بیشتری دارد.
به عنوان مثال، در کلرویدومتان سولفونیک
اسید، گزینش به قرار I، Cl، S، H؛ در a- دو تریواتیل برمید به صورت
عکس پیدا نشد
Br، C، D،H است.
دستور گزینش 2، چنانچه تقدم نسبی دو گروه را نتوان به کمک دستور 1 تعیین نمود، میتوان آن را به طور مشابهی از مقایسه اتمهای بعدی آن گروهها معین کرد(چنانچه بازهم لازم به مقایسه باشد، این عمل به طرف خارج از مرکز کایرال انجام میگیرد). یعنی دو اتم متصل به مرکز کایرال یکسان باشند، اتمهای متصل به این اتمها را مورد مقایسه قرار میدهیم.
به عنوان مثال، بوتیل کلرید نوع دوم را درنظر بگیرید که در آن در اتم متصل به مرکز کایرال، خود
کربن میباشد. در CH
3 دومین اتم H،H ، H است؛ در حالی که درC
2H
5 ، H، H، C میباشد. از آنجا که
کربن عدد اتمی بالاتری از
هیدروژن دارد، C2H5 حق تقدم بیشتری خواهد داشت. ترتیب، کامل تقدم برای بوتیل کلرید نوع دوم به صورت Cl، C2H5 ، CH3 و H است.
عکس پیدا نشد
در 3-کلرو-2- متیل پنتان، C،C، H ایزوپروپیل حق تقدم بر C،H ، H اتیل دارد و ترتیب کامل تقدم به صورت Cl،
عکس پیدا نشد
ایزوپروپیل، اتیل و H است.
در 2،1- دیکلرو-3-متیل بوتان،Cl ،H ، H ازCH
2 Cl C،C ، H از ایزوپروپیل مقدم است. کلر دارای عدد اتمی بیشتری از
کربن است و این که دو C و فقط یک Cl وجود دارد مهم نیست (یک عدد بالاتر، ارزشی بیش از دو- یا سه- عددکمتر دارد).
دستور گزینش 3. (از مطالعة این قاعده تا زمانی که به آن احتیاج نیست میتوان صرف نظر نمود).
جائی که پیوند دوگانه یا سه گانه وجود دارد، هر دو اتم به صورت دو برابر یا سه برابر در نظر گرفته میشوند. از اینرو به عنوان مثال در گلیسرآلدئیدگروه OH بالاترین حق تقدم را دارد،
عکس پیدا نشد
عکس پیدا نشد
و O، O، -H بر O، H،H از–CH
2OH مقدم است. ترتیب کامل بدین قرار است، -OH، -CHO،–CH
2OH، -H .
گروه فنیل، C
6H
5-، به صورت یکی از ساختمانهای ککولهاش به صورت زیر در نظر گرفته میشود|
عکس پیدا نشد
به عنوان مثال، در 1-آمینو-2-متیل -1- فنیل پروپان، C، C، C فنیل نسبت به C،C ، H ایزوپروپیل برتری دارداما بر N که عدد اتمی بالاتری دارد مقدم نیست. ترتیب کلی بدین قرار است، NH2، C6H5، C3H7، H.
عکس پیدا نشد
عکس پیدا نشد
گروه وینیل، CH- =CH
2، نسبت به ایزوپروپیل ارجحیت دارد.
با توجه به شاخة «اصلی»، -CH
2-C، در وینیل به C میرسیم. در حالی که در –CH
2-H ایزوپروپیل به H میرسیم.