Addition of alkanes. Alkylation
حال اجازه دهید به روش صنعتی که امروزه برای تهیه تری متیل پنتان (ایزو اکتان) که به عنوان
بنزین سوپر مصرف میشود، نظری بیندازیم . با این عمل دربارة خواص اساسی کربوکاتیونها و چیزی نسبتاً تعجب‌آور درباره آلکانها، مطالبی را فرا می‌گیریم.
هنگامی که ایزوبوتیلن و ایزوبوتان در حضور یک
کاتالیزور اسیدی اجازه واکنش یابند، مستقیماً 2،2، 4-تری متیل پنتان حاصل میشود. این واکنش در واقع افزایش یک آلکان به یک آلکن است.
مکانیسمی قابل قبول معمول برای این آلکیل دار شدن بر اساس مطالعة بسیاری از واکنشهای وابسته است و در مرحله (3) شامل واکنش کربوکاتیونهایی است که قبلاً با آن مواجه شد‌ه‌ایم.
دو مرحله اول با دو مرحله اول وانش دیمر شدن یکسان است. در مرحلة (3) یک
کربوکاتیون یک
اتم هیدروژن با زوج الکترونهایش را (اساساً یک یون هیدرید)از یک
مولکلول آلکان می‌گیرد. گرفتن یون هیدرید باعث ایجاد یک آلکان هشت کربنه و کربوکاتیون جدیدی می‌گردد که زنجیر را ادامه می‌دهد. همان‌طور که ممکن است انتظار داشته باشیم کندن هیدروژن به نحوی صورت می گیرد که کاتیون بوتیل نوع سوم به جای کاتیون ایزوبوتیل ( 1) ناپایدارتر حاصل گردد.
این اولین بار نیست که ما با انتقال یون هیدرید به یک کربن با کمبود الکترونی مواجه می‌شومی؛ ما چیزی بسیار مشابه را با این مورد در انتقال 1، 2 همراه با نوآرایی کربوکاتیونها دیده ایم . در آنجا انتقال درون مولکولی بود و در اینجا بین مولکولی است. این واکنش نشان می‌دهد که یک کربوکاتیون یک اسید فوق‌العاده قوی است، در هیمن زمان، چیز دیگری که قبلاً به آن اشاره شد نشان داده میشود و آن اغراق در مورد بی‌اثر بودن آلکانها است. با یک اسید به اندازة کافی قوی به عنوان واکنشگر، یک آلکان به راحتی و به طور هترولیتیک واکنش می‌دهد.
حال اجازه دهید لیست واکنشهای کربوکاتیونها را تا این جا مورد بررسی مجدد قرار دهیم: یک کربوکاتیون ممکن است:
(الف) با یک یون منفی یا مولکول بازی دیگر، ترکیب شود؛
(ب) به یک کربوکاتیون پایدارتر نوآرایی کند؛
(ج) یکیون هیدروژن را حذف نموده و یک آلکن ایجاد نماید؛
(د) به یک آلکن اضافه شده و یک کربوکاتیون بزرگتر ایجاد کند؛
(هـ) یک یون هیدرید را از یک آلکان جدا نماید.
کربوکاتیون ایجاد شده به وسیلة (ب) یا (د) می‌تواند هر کدام از واکنشها را انجام دهد.
همان‌طوری که می‌بینیم همة واکنشهای کربوکاتیونها پایان مشترکی دارند؛ آنها یک جفت الکترون برای کامل کردن هشتایی کربن با بار مثبت فراهم می‌آورند.
