مشخص کردن کنفیگوراسیون


Specification of configurationP| R&S

حال مسألة دیگری ایجاد می‌شود. چگونه می‌توان یک کنفیگوراسیون خاص را به جای رسم شکل آن با روشی ساده‌تر و راحت‌تر مشخص نمائیم؟ قابل استفاده‌ترین روش که تا کنون پیشنهاد شده،‌ استفاده از پیشوندهای R و S است. بر طبق دستورالعملی که به توسط آر.اس. کاهن (انجمن شیمی، لندن). عالیجناب کریستوفر اینگلد (کالج دانشگاهی، لندن)،‌ و وی، پرلوگ (دانشکده فنی زوریخ) پیشنهاد شده است. این روش شامل دو مرحله است

مرحلة 1. بر طبق یک سری از دستورهای گزینش، ، ترتیب تقدم را برای چهار اتم یا گروهی از اتمها- یعنی چهار لیگاند- متصل به مرکز کایرال تعیین می‌کنیم. به عنوان مثال در CHClBrI ، چهار اتم متصل به مرکز کایرال، همگی متفاوتند وحتی تقدم بستگی به عدد اتمی دارد؛ اتم با عدد اتمی بیشتر دارای حق تقدم بیشتر است. از این رو ترتیب تقدم به صورت I، Br،Cl،H است.

عکس پیدا نشد

مرحلة 2. جهت‌گیری مولکول را به نحوی در نظر می‌گیریم که لیگاند با پایین‌ترین تقدم در فاصله‌ای دور از ما قرار گیرد و سپس ترتیب قرارگرفتن گروههای باقیمانده را مورد نظر قرار می‌دهیم. اگر از لیگاند با بالاترین تقدم به لیگاندی که در تقدم دوم است و به همین ترتیب با لیگاند سوم از نظر تقدم برسیم و چشم ما در جهت حرکت عقربه‌های ساعت حرکت نماید، کنفیگوراسیون با R مشخص می‌شود(لاتین| rectus، راست)؛ اگر حرکت چشم ما در خلاف جهت حرکت عقربه‌های ساعت باشد کنفیگوراسیون S است (لاتین Sinister، چپ).

عکس پیدا نشد

بنابراین کنفیگوراسیونهای I و II به صورت زیر مشاهده می‌شوند
که به ترتیب با R و S مشخص می‌گردند.
نام کامل ترکیب فعال نوری- اگر معلوم باشد- هم کنفیگوراسیون و هم جهت چرخش را آشکار می‌سازد، به عنوان مثال، (S)-(+)- بوتیل کلرید نوع دوم،‌ یک مخلوط راسمیک را می‌توان با پیشوند RS مثل (RS)- بوتیل کلرید نوع دوم، مشخص نمود.

البته نباید چرخش نوری یک ترکیب- یک خاصیت فیزیکی از یک ترکیب واقعی مثل نقطه ذوب و نقطه جوش- را با جهتی که چشم ما در موقع تصور یک مولکول در یک موقعیت فرضی حرکت می‌کند اشتباه کنیم. تا جائی که به ما مربوط است هیچ تصوری راجع به این چرخش (+) یا (-) به کدام یک از کنفیگوراسیونهای R وS تعلق دارد نمی‌توانیم داشته باشیم مگر این که از طرق تجربی اطلاعات لازم را در مورد یک ترکیب خاص به دست آوریم.


تعداد بازدید ها: 22563