تاریخچه ی:
اسید کربوکسیلیک
تفاوت با نگارش: 1
| | + | {DYNAMICMENU()} |
| | + | __واژه‌نامه__ |
| | + | *((واژگان شیمی آلی)) |
| | + | *((واژگان شیمی تجزیه)) |
| | + | *((واژگان شیمی معدنی)) |
| | + | *((واژگان شیمی فیزیک)) |
| | + | *((واژگان شیمی صنعتی)) |
| | + | __مقالات مرتبط__ |
| | + | *((شیمی آلی)) |
| | + | *((آلکانها)) |
| | + | *((آلکنها)) |
| | + | *((آلکینها)) |
| | + | *((الکل)) |
| | + | *((آلدئید)) |
| | + | *((کتون)) |
| | + | *((اتر)) |
| | + | *((اسید کربوکسیلیک)) |
| | + | *((آمین آروماتیک)) |
| | + | *((آمین آلیفاتیک)) |
| | + | *((مقالات جدید شیمی|شیمی)) |
| | + | __کتابهای مرتبط__ |
| | + | *((کتابهای شیمی آلی)) |
| | + | __[http://217.218.177.31/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__ |
| | + | __سایتهای مرتبط__ |
| | + | *سایتهای داخلی |
| | + | **[http://www.shimi.ir|شیمی عمومی] |
| | + | **[http://www.chemistmag.com |مجله شیمی] |
| | + | *سایتهای خارجی |
| | + | **[http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/organicchemistry.html|طبیعت شیمی آلی] |
| | + | **[http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane|آلکان] |
| | + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addene2.htm|واکنشهای آلکنها] |
| | + | **[http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/dict/alkynes.html|آلکینها] |
| | + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm|سایت مرجع شیمی آلی] |
| | + | **[http://books.google.com/books?q=carboxilic+acid&ots=Z7MjIcfOsS&sa=X&oi=print&ct=title|معرفی کتابهای شیمی آلی] |
| | + | **[http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic|اسید کربوکسیلیک] |
| | + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html|ایزومر ساختاری] |
| | + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html|ایزومر نوری] |
| | + | **[http://www.mirrorservice.org/sites/wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/IC10Kiso.html|ایزومری در ترکیبات کئوردیناسیون] |
| | + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm|واکنشهای ترکیبات آروماتیک] |
| | + | **[http://www.chem.arizona.edu/massspec/|مرجع طیف سنجی جرمی ترکیبات مختلف] |
| | + | body= |
| | + | |~| |
| | + | {DYNAMICMENU} |
| |
| |
|
| | ||اسیدهای کربوکسیلیک ، ترکیباتی هستند که دارای عامل __-–COOH__ می‌باشند. ممکن است به ((هیدروژن)) ، آلکیل ، آریل ، گروههای اشباع شده ، اشباع نشده استخلاف‌دار یا بدون استخلاف وصل شده باشد.|| | | ||اسیدهای کربوکسیلیک ، ترکیباتی هستند که دارای عامل __-–COOH__ می‌باشند. ممکن است به ((هیدروژن)) ، آلکیل ، آریل ، گروههای اشباع شده ، اشباع نشده استخلاف‌دار یا بدون استخلاف وصل شده باشد.|| |
| | + |
| | + | {img src=img/daneshnameh_up/c/c1/64str02.jpg} |
| | + | | |
| | !نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک | | !نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک |
| | اسیدهای کربوکسیلی زنجیری از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا نام معمولی دارند. نام آنها از ((ماده)) یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلافها از __α__ و __β__ و __γ__ و ... نیز استفاده شده است. در این روش ، اولین ((کربن)) متصل به عامل اسیدی __α__ و دومی __β__ و... می‌باشد.
| | اسیدهای کربوکسیلی زنجیری از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا نام معمولی دارند. نام آنها از ((ماده)) یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلافها از __α__ و __β__ و __γ__ و ... نیز استفاده شده است. در این روش ، اولین ((کربن)) متصل به عامل اسیدی __α__ و دومی __β__ و... می‌باشد.
|
| | *CH3COOH: استیک اسید | | *CH3COOH: استیک اسید |
| | *HCOOH: فرمیک اسید | | *HCOOH: فرمیک اسید |
| | *PhCOOH: بنزوئیک اسید | | *PhCOOH: بنزوئیک اسید |
| | !!نامگذاری رسمی | | !!نامگذاری رسمی |
| | در نامگذاری رسمی ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته ، مشخص نموده و شمارش از طرف عامل اسیدی انجام می‌گیرد. پس از مشخص کردن استخلافهای و محل آنها ، نام زنجیر اصلی را قید و سپس به آخر آن ، پسوند اوئیک (oic) اضافه می‌گردد. اگر زنجیر دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ((ایزومری|ایزومر هندسی)) نیز لازم است. | | در نامگذاری رسمی ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته ، مشخص نموده و شمارش از طرف عامل اسیدی انجام می‌گیرد. پس از مشخص کردن استخلافهای و محل آنها ، نام زنجیر اصلی را قید و سپس به آخر آن ، پسوند اوئیک (oic) اضافه می‌گردد. اگر زنجیر دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ((ایزومری|ایزومر هندسی)) نیز لازم است. |
| | !خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک | | !خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک |
| | اسیدهای کربوکسیلیک ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل ((الکل|الکل‌ها)) و ((آشنایی اجمالی با آمینها|آمینها)) ، ((پیوند هیدروژنی)) ایجاد نمایند. نقطه جوش اسیدهای کربوکسیلیک حتی از الکلهای هم‌کربن نیز بالاتر است. بعنوان مثال ، نقطه جوش بوتانل و اسید بوتیریک به ترتیب 177,7 درجه سانتی‌گراد و 162درجه سانتی‌گراد می‌باشد. بالا بودن نقطه جوش اسید به پیوند هیدروژنی قوی و تشکیل دی‌مر اسید نسبت داده می‌شود. بالا بودن نقطه ذوب همه اسیدها در نقایسه با الکل‌ها نیز بدین گونه توجیه می‌شود.
اسیدهای یک تا چهار کربنه در ((آب)) بخوبی محلوند. اسید پنج کربنه (اسید والریک) نیز تا حدودی در آب حل می‌شود، ولی اسیدهای سنگینتر کم‌محلولند. بدون شک ، محلول بودن اسیدهای کربوکسیلیک کوچک در آب ، بعلت تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه کربوکسیلی و مولکوهای آبکی باشد.
با وجود این ، اسیدهای کربوکسیلیک در حلالهای غیرقطبی مثل اتر ، ((بنزن)) و در حلالهای با قطبیت کمتر مانند الکل نیز حل می‌شوند. در طیف سنجی مادون قرمز گروه کربونیل اسیدهای کربوکسیلیک در 1700-1725cm-1 جذب می‌دهند و جذب مربوط به پیوند هیدروژنی در 2500-3500cm-1 ظاهر می‌گردد. | | اسیدهای کربوکسیلیک ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل ((الکل|الکل‌ها)) و ((آشنایی اجمالی با آمینها|آمینها)) ، ((پیوند هیدروژنی)) ایجاد نمایند. نقطه جوش اسیدهای کربوکسیلیک حتی از الکلهای هم‌کربن نیز بالاتر است. بعنوان مثال ، نقطه جوش بوتانل و اسید بوتیریک به ترتیب 177,7 درجه سانتی‌گراد و 162درجه سانتی‌گراد می‌باشد. بالا بودن نقطه جوش اسید به پیوند هیدروژنی قوی و تشکیل دی‌مر اسید نسبت داده می‌شود. بالا بودن نقطه ذوب همه اسیدها در نقایسه با الکل‌ها نیز بدین گونه توجیه می‌شود.
اسیدهای یک تا چهار کربنه در ((آب)) بخوبی محلوند. اسید پنج کربنه (اسید والریک) نیز تا حدودی در آب حل می‌شود، ولی اسیدهای سنگینتر کم‌محلولند. بدون شک ، محلول بودن اسیدهای کربوکسیلیک کوچک در آب ، بعلت تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه کربوکسیلی و مولکوهای آبکی باشد.
با وجود این ، اسیدهای کربوکسیلیک در حلالهای غیرقطبی مثل اتر ، ((بنزن)) و در حلالهای با قطبیت کمتر مانند الکل نیز حل می‌شوند. در طیف سنجی مادون قرمز گروه کربونیل اسیدهای کربوکسیلیک در 1700-1725cm-1 جذب می‌دهند و جذب مربوط به پیوند هیدروژنی در 2500-3500cm-1 ظاهر می‌گردد. |
| | !خاصیت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک | | !خاصیت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک |
| | اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل ((اسید سولفوریک)) و ((اسید کلریدریک)) و ((تولید صنعتی اسید نیتریک|اسید نیتریک)) بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ، آب ، آمونیاک و ((آلکینها|استیلن‌ها)) از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.
اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروههای موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد. مثلا تری‌کلرو استیک اسید حدود 103*15 بار قوی‌تر از استیک اسید می‌باشد. این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون‌گیری هالوژن ، مربوط می‌باشد. بطور کلی ، گروههای گیرنده الکترون ، قدرت اسیدی را افزایش می‌دهند و برعکس گروههای دهنده ، موجب تضعیف اسیدیته می‌گردند. | | اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل ((اسید سولفوریک)) و ((اسید کلریدریک)) و ((تولید صنعتی اسید نیتریک|اسید نیتریک)) بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ، آب ، آمونیاک و ((آلکینها|استیلن‌ها)) از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.
اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروههای موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد. مثلا تری‌کلرو استیک اسید حدود 103*15 بار قوی‌تر از استیک اسید می‌باشد. این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون‌گیری هالوژن ، مربوط می‌باشد. بطور کلی ، گروههای گیرنده الکترون ، قدرت اسیدی را افزایش می‌دهند و برعکس گروههای دهنده ، موجب تضعیف اسیدیته می‌گردند. |
| | + |
| | + | {img src=img/daneshnameh_up/1/15/cooh1.gif} |
| | + | | |
| | !روشهای صنعتی تهیه اسیدهای کربوکسیلیک | | !روشهای صنعتی تهیه اسیدهای کربوکسیلیک |
| | در بین اسیدهای کربوکسیلیک ، از اسید استیک زیاد استفاده می‌شود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا ((هیدروکربنها)) و یا از واکنش متانل با ((منوکسید کربن)) در حضور ((کاتالیزور)) (رودیم- ید) بدست می‌آید. بخش عمده اسید استیک که بعنوان ((سرکه)) (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف می‌شود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه می‌شود.
یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک ، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد. از استرهای بدست آمده از منابع ذکر شده ، اسیدهای 6 تا 18 کربنی و با درجه خلوص بالا بدست می‌آید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی ، از روش اکسید شدن استفاده می‌شود.
در این روش ، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنشهای __Reforming__ بوسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید می‌شود. ((اکسیداسیون-احیا|اکسید کردن)) آلکیل بنزن ، مشکل‌تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده می‌شود. آلکیل بنزن‌ها از طریق هالوژن دار شدن و ((هیدرولیز)) هم به اسید مربوط تبدیل می‌شوند. | | در بین اسیدهای کربوکسیلیک ، از اسید استیک زیاد استفاده می‌شود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا ((هیدروکربنها)) و یا از واکنش متانل با ((منوکسید کربن)) در حضور ((کاتالیزور)) (رودیم- ید) بدست می‌آید. بخش عمده اسید استیک که بعنوان ((سرکه)) (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف می‌شود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه می‌شود.
یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک ، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد. از استرهای بدست آمده از منابع ذکر شده ، اسیدهای 6 تا 18 کربنی و با درجه خلوص بالا بدست می‌آید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی ، از روش اکسید شدن استفاده می‌شود.
در این روش ، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنشهای __Reforming__ بوسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید می‌شود. ((اکسیداسیون-احیا|اکسید کردن)) آلکیل بنزن ، مشکل‌تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده می‌شود. آلکیل بنزن‌ها از طریق هالوژن دار شدن و ((هیدرولیز)) هم به اسید مربوط تبدیل می‌شوند. |
| | !مباحث مرتبط با عنوان | | !مباحث مرتبط با عنوان |
| | *((آلدئید)) | | *((آلدئید)) |
| | *((اتر)) | | *((اتر)) |
| | *((استر)) | | *((استر)) |
| | *((اسید)) | | *((اسید)) |
| | *((اسید استیک)) | | *((اسید استیک)) |
| | *((اسید سیتریک)) | | *((اسید سیتریک)) |
| | *((اکسیداسیون-احیا)) | | *((اکسیداسیون-احیا)) |
| | *((الکل)) | | *((الکل)) |
| | *((بررسی خواص اسیدها)) | | *((بررسی خواص اسیدها)) |
| | *((بنزن)) | | *((بنزن)) |
| | *((سرکه)) | | *((سرکه)) |
| | *((شیمی آلی)) | | *((شیمی آلی)) |
| | !منبع | | !منبع |
| | *شیمی آلی ، جلد سوم ، تالیف ولهارد ، انتشارات دانشگاه اصفهان | | *شیمی آلی ، جلد سوم ، تالیف ولهارد ، انتشارات دانشگاه اصفهان |
| | *شیمی آلی 2 ، تالیف دکتر عزیز شهریسا ، انتشارات دانشگاه تبریز | | *شیمی آلی 2 ، تالیف دکتر عزیز شهریسا ، انتشارات دانشگاه تبریز |
