منو
 کاربر Online
719 کاربر online
تاریخچه ی: اسید چرب

در حال مقایسه نگارشها

نگارش واقعی نگارش:2






اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در سلولها و بافتها دیده می‌شوند. این ترکیبات که غنی از اکسیژن و کربن و هیدروژن هستند قسمتی از واحد ساختمانی بیشتر لیپیدها مانند چربیهای خنثی ، فسفوگلیسریدها ، گلیکولیپیدها و استرهای کلسترول را تشکیل می‌دهند.

دیدکلی

چربیها یا لیپیدها ترکیبات آلی غیر محلول در آب هستند که می‌توان آنها را بوسیله حلالهای غیر قطبی نظیر کلروفرم ، اتر و بنزن از سلولها استخراج کرد. لیپیدها استرهای یک یا چند اسید با الکلها می‌باشند. بعضی از لیپیدها در ساختمان دیواره و غشای سلولی شرکت داشته و برخی دیگر ماده ذخیره‌ای انرژی‌زا را در داخل سلول تشکیل می‌دهند. اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در بافتها دیده می‌شوند.



img/daneshnameh_up/f/f2/L.5.png

ساختمان اسیدهای چرب

تاکنون بیش از هفتاد اسید چرب از نسوج گوناگون جدا کرده‌اند که همگی دارای زنجیره هیدروکربنی طولانی با یک عامل کربوکسیل انتهایی هستند. بعضی از آنها اشباع شده و برخی دارای یک ، دو یا سه پیوند دوگانه هستند و گروهی در زنجیر خود دارای شاخه‌های جانبی نیز می‌باشند. تعداد کربنها در اسیدهای چرب به استثنای چند مورد ، همیشه زوج است و احتمالا علت زوج بودن آسان تر بودن سنتز آنها در نزد جانداران است. فرمول کلی اسیدهای چرب CH3-(CH2)n-COOH است که n از صفر تا 30 الی 40 تغییر می‌کند.

خواص اسیدهای چرب

اسیدهای چرب غیر اشباع دارای نقطه ذوب پایین‌تری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند و هر چه تعداد کربن اسید چرب بیشتر شود، نقطه ذوب بالاتر می‌رود. پیوند دوگانه در اسیدهای غیر اشباع بیشتر بین کربن 9 و 10 بوده و این پیوند دوگانه تقریبا در تمامی اسیدهای چرب غیر اشباع طبیعی در وضعیت ایزومر هندسی سیس (Cis) است. اسیدهای چرب با زنجیر طویل در آب غیر محلول هستند. ولی در قلیایی محلول‌اند و تشکیل صابون سدیم یا صابون پتاسیم می‌دهند. اسیدهای چرب غیر اشباع به سهولت اکسید می‌شوند. تند شدن چربیها بر اثر اکسید شدن و ایجاد عوامل اسیدی و آلدئیدی در چربیها است.

ساختمان و خواص انواع چربیها

چربیهای خنثی (آسیل گلیسرولها)

ترکیب اسید چرب و گلیسرول را آسیل گلیسرول یا گلیسرید می‌نامند. گلیسرول الکلی است که بیش از سایر الکلها در ساختمان لیپیدها دیده می‌شود و دارای 2 عامل الکلی نوع اول و یک عامل الکلی نوع دوم است. برحسب آن که یک ، دو یا سه اسید چرب با عوامل الکلی گلیسرول ترکیب شده باشد، به ترتیب مونو ، دی و تری آسیل گلیسرول بدست می‌آید. نقطه ذوب چربیها خنثی بستگی به نقطه ذوب اسید چرب ترکیبی آنها دارد. تری آسیلها در آب نسبتا نامحلول بوده و تشکیل میسلهای کامل نمی‌دهند. در حالی که دی آسیل گلیسرولها که تا حدودی قابل یونیزه شدن هستند، به سهولت تشکیل میسل می‌دهند.

فسفو گلیسریدها

این لیپیدها که به نام گلیسرول فسفاتید نیز موسومند، بیشتر در غشاهای سلولی وجود دارند و فقط به مقدار خیلی جزئی در چربیهای ذخیره‌ای یافت می‌شوند. الکل این لیپیدها گلیسرول است که یکی از عوامل الکلی نوع اول آن توسط اسید فسفریک استریفیه شده است. تمام فسفر گلیسریدها دارای یک انتهای قطبی و دو انتهای طویل غیر قطبی می‌باشند و به این جهت آنها را لیپیدهای قطبی یا آمفی پاتیک گویند.

پلاسمالوژنها

یک گروه فرعی از فسفر گلیسریدها هستند که در آنها به جای یک مولکول اسید چرب یک آلدئید چرب قرار گرفته است. این ترکیبات در غشای سلولهای عضلانی و عصبی فراوانند.

اسفنگو لیپیدها

اینها در غشای سلولهای گیاهی و سلولهای حیوانی و در بافتهای عصبی و مغز به مقدار فراوان وجود دارند. این ترکیبات در اثر هیدرولیز ایجاد یک مولکول اسید چرب و یک مولکول الکل آمینه غیر اشباع به نام اسفنگوزین می‌کنند. در اسفنگو لیپیدها گلیسرول وجود ندارد. ترکیب اسفنگوزین و اسید چرب را سرامید گویند. اسفنگو میلین ترکیب سرامید با فسفو کلین می‌باشد که فراوان‌ترین اسفنگو لیپیدها است.

گلیکو لیپیدها

این ترکیبات دارای یک انتهای قطبی هیدروفیل (آبدوست) قندی می‌باشند. برخی شامل اسفنگوزین و برخی دیگر شامل گلیسرول هستند. قندهای آن شامل D- گلوکز و D- گالاکتوز است. گانگلیوزیدها ترکیبات دیگری از دسته گلیکو لیپیدها هستند. این ترکیبات عبارتند از گلیکو اسفنگو لیپیدهایی که دارای انتهای قطبی متشکل از قندهای مرکب نظیر اوزامین و اسید سیالیک می‌باشند. این ترکیبات در غشای سلولی بویژه در سلولهای عصبی زیاد دیده می‌شوند.



img/daneshnameh_up/b/b6/L.3.jpg

سربروزیدها

این ترکیبات را می‌توان در گروه گلیکو لیپیدها و یا اسفنگو لیپیدها طبقه بندی کرد. زیرا دارای قند و اسفنگوزین هستند. این دسته از لیپید بیشتر در غشای سلولهای عصبی بویژه در غلاف میلین و همچنین در گویچه‌های قرمز خون ، گویچه‌های سفید خون و اسپرم دیده می‌شوند.

مومها

مومها از نظر ساختمانی و خواص ، شبیه آسیل گلیسرولها هستند. ولی الکلهای آنها دارای زنجیره کربنی طویل هستند که تنها شامل یک عامل الکل می‌باشند. این ترکیبات در غشای محافظ پوست ، پر و جدار برگها و بعضی میوه‌ها و پوسته خارجی بیشتر حشرات دیده می‌شوند.

لیپیدهایی که صابونی نمی‌شوند

لیپیدهایی که تاکنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابونی شدن بوده یعنی با قلیاییها و در اثر حرارت ایجاد صابون می‌کنند. در سلولها مقدار کمتری از نوع دیگر چربیها موجودند که غیر قابل صابون شدن هستند. دو گروه اصلی از این لیپیدها یکی استروئیدها و دیگری ترپنها هستند.
  • استروئیدها: ساختار استروئیدها از سه حلقه شش ضلعی فنانترن و یک حلقه پنج ضلعی هستند. از میان مهم‌ترین استروئیدهایی که در طبیعت دیده می‌شوند، اسیدهای صفراوی ، هورمونهای جنسی ، هورومونهای قسمت قشری غدد فوق کلیوی و ویتامین D و کلسترول را می‌توان نام برد. استروئیدها به مقدار بسیار کم در سلولها موجودند و فقط یک نوع آنها که بطور کلی استرول نامیده می‌شود، بسیار فراوان است. کلسترول فراوان‌ترین نوع استرولها در بافتهای حیوانی است. کلسترول در گیاهان دیده نمی‌شود. استرول موجود در گیاهان به نام فیتوسترولها مشهورند. قارچها و مخمرها حاوی استرولهایی به نام میکو استرول هستند. در این دسته ارگوسترول را می‌توان نام برد که به ویتامین D تبدیل می‌شود.

  • ترپنها: به مقدار جزیی در سلولها وجود دارند. ترپن ممکن است دارای ساختمان خطی یا حلقوی باشد. ویتامین A ، کاروتنها ، بیشتر اسانسها و ویتامین E و ویتامین K از ترپنها مشتق می‌شوند.

لیپو پروتئینها

لیپیدهای قطبی با پروتئینهای خاصی ترکیب شده و لیپید پروتئینها را می‌سازند. مانند لیپو پروتئینهای پلاسمای خون که نقش حامل مواد مختلف را دارا می‌باشند. برخی لیپیو پروتئینها دارای لیپیدهای خنثی مانند گلیسرول و آسترهای آن هستند. این ترکیبات وسیله انتقال چربیها از روده کوچک به کبد به بافت چربی و دیگر بافتها هستند. طبقه بندی لیپو پروتئینها بر مبنای وزن مخصوص آنها انجام می‌گیرد.

پروستا گلاندینها

این ترکیبات که برای نخستین بار در مایع منی و غده پروستات یافت شدند، از یک اسید چرب غیر اشباعی 20 کربنه به نام اسید آراشیدونیک مشتق شده‌اند. این ترکیبات انواع مختلفی دارند که تاکنون متجاوز از 14 نوع پروستاگلاندین در مایع منی انسان و تعداد دیگری در سایر بافتها یافت شده است. پروستاگلاندینهای گروه E ، گروه F و گروه A و B نمونه این ترکیبات هستند. پروستاگلاندینها دارای اثرات فیزیولوژیک مختلفی مانند کاهش فشار خون ، تنظیم عبور یونهای مختلف از غشای سیناپسهای عصبی و خنثی سازی اثر برخی هورمونها می‌باشند.

میسلها

لیپیدهای قطبی مانند اسیدهای چرب ساده و صابونها در محلولهای آبگون پخش شده و میسلها را بوجود می‌آورند که در آنها انتهای هیدروکربنی چون آبگریزند (هیدروفوب) از محلول آبگون رانده شده و ایجاد یک فاز آبگریز داخلی می‌کند و در نتیجه انتهای آب دوست (هیدروفیل) آنها به طرف خارج گرایش می‌یابد. تری آسیل گلیسرولها و کلسترول خود به خود تشکیل میسل نداده ولی در ساختمان مسیلی وارد شده و میسلهای مخلوط را می‌سازند. میسلها ممکن است تک لایه یا دو لایه باشند.



img/daneshnameh_up/8/8a/L.6.png

مباحث مرتبط با عنوان

دیدکلی

چربیها یا لیپیدها ترکیبات آلی غیر محلول در آب هستند که می‌توان آنها را بوسیله حلالهای غیر قطبی نظیر کلروفرم ، اتر و بنزن از سلولها استخراج کرد. لیپیدها استرهای یک یا چند اسید با الکلها می‌باشند. بعضی از لیپیدها در ساختمان دیواره و غشای سلولی شرکت داشته و برخی دیگر ماده ذخیره‌ای انرژی زا را در داخل سلول تشکیل می‌دهند. اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در بافتها دیده می‌شوند.

ساختمان اسیدهای چرب

تاکنون بیش از هفتاد اسید چرب از نسوج گوناگون جدا کرده‌اند که همگی دارای زنجیره هیدروکربنی طولانی با یک عامل کربوکسیل انتهایی هستند. بعضی از آنها اشباع شده و برخی دارای یک ، دو یا سه پیوند دوگانه هستند و گروهی در زنجیر خود دارای شاخه‌های جانبی نیز می‌باشند. تعداد کربنها در اسیدهای چرب به استثنای چند مورد ، همیشه زوج است و احتمالا علت زوج بودن آسان تر بودن سنتز آنها در نزد جانداران است. فرمول کلی اسیدهای چرب CH3-(CH2)n-COOH است که n از صفر تا 30 الی 40 تغییر می‌کند.

خواص اسیدهای چرب

اسیدهای چرب غیر اشباع دارای نقطه ذوب پایین تری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند و هر چه تعداد کربن اسید چرب بیشتر شود، نقطه ذوب بالاتر می‌رود. پیوند دوگانه در اسیدهای غیر اشباع بیشتر بین کربن 9 و 10 بوده و این پیوند دوگانه تقریبا در تمامی اسیدهای چرب غیر اشباع طبیعی در وضعیت ایزومر هندسی سیس (Cis) است. اسیدهای چرب با زنجیر طویل در آب غیر محلول هستند. ولی در قلیایی محلول‌اند و تشکیل صابون سدیم یا پتاسیم می‌دهند. اسیدهای چرب غیر اشباع به سهولت اکسید می‌شوند. تند شدن چربیها بر اثر اکسید شدن و ایجاد عوامل اسیدی و آلدئیدی در چربیها است.

ساختمان و خواص انواع چربیها

چربیهای خنثی (آسیل گلیسرولها)

ترکیب اسید چرب و گلیسرول را آسیل گلیسرول یا گلیسرید می‌نامند. گلیسرول الکلی است که بیش از سایر الکلها در ساختمان لیپیدها دیده می‌شود و دارای 2 عامل الکلی نوع اول و یک عامل الکلی نوع دوم است. برحسب آن که یک ، دو یا سه اسید چرب با عوامل الکلی گلیسرول ترکیب شده باشد، به ترتیب مونو ، دی و تری آسیل گلیسرول بدست می‌آید. نقطه ذوب چربیها خنثی بستگی به نقطه ذوب اسید چرب ترکیبی آنها دارد. تری آسیلها در آب نسبتا نامحلول بوده و تشکیل مسیلهای کامل نمی‌دهند. در حالی که دی آسیل گلیسرولها که تا حدودی قابل یونیزه شدن هستند، به سهولت تشکیل مسیل می‌دهند.

فسفو گلیسریدها

این لیپیدها که به نام گلیسرول فسفاتید نیز موسومند، بیشتر در غشاهای سلولی وجود دارند و فقط به مقدار خیلی جزئی در چربیهای ذخیره‌ای یافت می‌شوند. الکل این لیپیدها گلیسرول است که یکی از عوامل الکلی نوع اول آن توسط اسید فسفریک استریفیه شده است. تمام فسفر گلیسریدها دارای یک انتهای قطبی و دو انتهای طویل غیر قطبی می‌باشند و به این جهت آنها را لیپیدهای قطبی یا آمفی پاتیک گویند.

پلاسمالوژنها

یک گروه فرعی از فسفر گلیسریدها هستند که در آنها به جای یک مولکول اسید چرب یک آلدئید چرب قرار گرفته است. این ترکیبات در غشای سلولهای عضلانی و عصبی فراوانند.

اسفنگو لیپیدها و گلیکو لیپیدها

برخی از لیپیدهای موجود در این دو گروه را به سختی می‌توان طبقه بندی کرد. زیرا بعضی از آنها را می‌شود جزو گلیکو لیپیدها و یا اسفنگو لیپیدها قرار داد.
  • اسفنگو لیپیدها :
    اینها در غشای سلولهای گیاهی و حیوانی و در بافتهای عصبی و مغز به مقدار فراوان وجود دارند. این ترکیبات در اثر هیدرولیز ایجاد یک مولکول اسید چرب و یک مولکول الکل آمینه غیر اشباع به نام اسفنگوزین می‌کنند. در اسفنگو لیپیدها گلیسرول وجود ندارد. ترکیب اسفنگوزین و اسید چرب را سرامید گویند. اسفنگو میلین ترکیب سرامید با فسفر کلین می‌باشد که فراوان ترین اسفنگو لیپیدها است.

  • گلیکو لیپیدها :
    این ترکیبات دارای یک انتهای قطبی هیدروفیل (آبدوست) قندی می‌باشند. برخی شامل اسفنگوزین و برخی دیگر شامل گلیسرول هستند. قندهای آن شامل D- گلوکز و D- گالاکتوز است.

  • سربروزیدها :
    این ترکیبات را می‌توان در گروه گلیکو لیپیدها و یا اسفنگو لیپیدها طبقه بندی کرد. زیرا دارای قند و اسفنگوزینی هستند. این دسته از لیپید بیشتر در غشای سلولهای عصبی بویژه در غلاف میلین و همچنین در گویچه‌های سفید و سرخ و اسپرم دیده می‌شوند.

    • گانگلیوزیدها :
      ترکیبات دیگری از دسته گلیکو لیپیدها هستند. این ترکیبات عبارتند از گلیکو اسفنگو لیپیدهایی که دارای انتهای قطبی متشکل از قندهای مرکب نظیر اوزامین و اسید سالیک می‌باشند. این ترکیبات در غشای سلولی بویژه در سلولهای عصبی زیاد دیده می‌شوند.

مومها

از نظر ساختمانی و خواص ، شبیه آسیل گلیسرولها هستند. ولی الکلهای آنها دارای زنجیره کربنی طویل هستند که تنها شامل یک عامل الکل می‌باشند. این ترکیبات در غشای محافظ پوست ، پر و جدار برگها و بعضی میوه‌ها و پوسته خارجی بیشتر حشرات دیده می‌شوند.

لیپیدهایی که صابونی نمی‌شوند.

لیپیدهایی که تاکنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابونی شدن بوده یعنی با قلیاییها و در اثر حرارت ایجاد صابون می‌کنند. در سلولها مقدار کمتری از نوع دیگر چربیها موجودند که غیر قابل صابون شدن هستند. دو گروه اصلی از این لیپیدها یکی استروئیدها و دیگری ترپنها هستند.
  • استروئیدها :
    ساختار استروئیدها از سه حلقه شش ضلعی فنانترن و یک حلقه پنج ضلعی هستند. از میان مهم ترین استروئیدهایی که در طبیعت دیده می‌شوند، اسیدهای صفراوی ، هورمونهای جنسی ، هورومونهای قسمت قشری غدد فوق کلیوی و ویتامین D و کلسترول را می‌توان نام برد. استروئیدها به مقدار بسیار کم در سلولها موجودند و فقط یک نوع آنها که بطور کلی استول نامیده می‌شود، بسیار فراوان است. کلسترول فراوان ترین نوع استرولها در بافتهای حیوانی است. کلسترول در گیاهان دیده نمی‌شود. استرول موجود در گیاهان به نام فیتوسترولها مشهورند. قارچها و مخمرها حاوی استرولهایی به نام میکو استرول هستند. در این دسته ارگوسترول را می‌توان نام برد که به ویتامین D تبدیل می‌شود.

  • ترپنها :
    به مقدار جزیی در سلولها وجود دارند. ترپن ممکن است دارای ساختمان خطی یا حلقوی باشد. ویتامین A ، کاروتنها ، بیشتر اسانسها و ویتامین E و K از ترپنها مشتق می‌شوند.

لیپو پروتئینها

لیپیدهای قطبی با پروتئینهای خاصی ترکیب شده و لیپید پروتئینها را می‌سازند. مانند لیپو پروتئینهای پلاسمای خون که نقش حامل مواد مختلف را دارا می‌باشند. برخی لیپیو پروتئینها دارای لیپیدهای خنثی مانند گلیسرول و آسترهای آن هستند. این ترکیبات وسیله انتقال چربیها از روده به کبد به بافت چربی و دیگر بافتها هستند. طبقه بندی لیپو پروتئینها بر مبنای وزن مخصوص آنها انجام می‌گیرد.

پروستا گلاندینها

این ترکیبات که برای نخستین بار در مایع منی و غده پروستات یافت شدند، از یک اسید چرب غیر اشباعی 20 کربنه به نام اسید آراشیدونیک مشتق شده‌اند. این ترکیبات انواع مختلفی دارند که تاکنون متجاوز از 14 نوع پروستاگلاندین در مایع منی انسان و تعداد دیگری در سایر بافتها یافت شده است. پروستاگلاندینهای گروه E ، گروه F و گروه A و B نمونه این ترکیبات هستند. پروستاگلاندینها دارای اثرات فیزیولوژیک مختلفی مانند کاهش فشار خون ، تنظیم عبور یونهای مختلف از غشای سیناپسهای عصبی و خنثی سازی اثر برخی هورمونها می‌باشند.

مسیلها

لیپیدهای قطبی مانند اسیدهای چرب ساده و صابونها در محلولهای آبگون پخش شده و مسیلها را بوجود می‌آورند که در آنها انتهای هیدروکربنی چون آبگریزند (هیدروفوب) از محلول آبگون رانده شده و ایجاد یک فاز آبگریز داخلی می‌کند و در نتیجه انتهای آب دوست (هیدروفیل) آنها به طرف خارج گرایش می‌یابد. تری آسیل گلیسرولها و کلسترول خود به خود تشکیل مسیل نداده ولی در ساختمان مسیلی وارد شده و مسیلهای مخلوط را می‌سازند. مسیلها ممکن است تک لایه یا دو لایه باشند.

مباحث مرتبط با عنوان


گزارش گروه علمی زیست شناسی از تاریخ 10/6/84 تا 17/6/84
*الف:بخش دانشنامه
بررسی کارشناسیقابل قبولویرایش جزئیویرایش کلیحذف صفحهتالیف جدیدتائید و اصلاح کارهای دیگراناعلام نیاز
بیوشیمیاستخوان جمجمهسلول گیاهیویروسگروههای خونی بیماری وبامقاله جنون گاوی در انجمنویروس شناسی
بیوشیمی ساختمانیقفسه سینهبیوشیمیآنتی بیوتیک آزمایشگاه گیاه شناسی اکولوژی عمومی
بیوشیمی بالینیبیوشیمی بالینیساختمان DNAگیاهان گلدار میتوکندری
بیوشیمی گیاهیبیوشیمی گیاهیهمانند سازی ژنتیکی ایمنی در برابر انگلها
آنتی بیوتیک مهندسی ژنتیک
ویروس غشای سلولی
گیاهان گلدار گروه‌های خونی
ساختمان DNA بافت خون
همانند سازی ژنتیکی بیماری کم خونی
مهندسی ژنتیک گیاه شناسی
سلول گیاهی بیوشیمی ساختمانی
غشای سلولی
گروه‌های خونی
بافت خون
بیماری کم خونی
گیاه شناسی
هسته سلول
سلول باکتری
ژنتیک
استخوان جمجمه
قفسه سینه
*تعداد گرافیک (عکس و انیمیشن بارگذاری شده): 40
*ب:بخش انجمن
نامه‌های جدیدتعداد پاسخپیام در صفاصلاح ارسالها تعداد کل ارسالهاتعداد بازدیدهاکاربران فعال
137 10215 450 مجید آقاپور
فاطمه رحمانی
حسین خادم
نیر فارابی اصل
دارا
مجید آقایی
سمیه یاری
پژمان_ رحیمی_صادق
نوید دلشاد
ناشناس
فیروزه نجفی
سمیه فارابی اصل




تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 پنج شنبه 23 شهریور 1385 [09:21 ]   5   سمیه فارابی اصل      جاری 
 پنج شنبه 24 شهریور 1384 [07:49 ]   4   سمیه فارابی اصل      v  c  d  s 
 سه شنبه 22 شهریور 1384 [03:30 ]   3   سمیه فارابی اصل      v  c  d  s 
 دوشنبه 21 شهریور 1384 [10:58 ]   2   سمیه فارابی اصل      v  c  d  s 
 پنج شنبه 27 اسفند 1383 [21:34 ]   1   حسین خادم      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..