تاریخچه ی:
آلکینها
تفاوت با نگارش: 9
| + | {DYNAMICMENU()} |
| + | __واژهنامه__ |
| + | *((واژگان شیمی آلی)) |
| + | *((واژگان شیمی تجزیه)) |
| + | *((واژگان شیمی معدنی)) |
| + | *((واژگان شیمی فیزیک)) |
| + | *((واژگان شیمی صنعتی)) |
| + | __مقالات مرتبط__ |
| + | *((شیمی آلی)) |
| + | *((آلکانها)) |
| + | *((آلکنها)) |
| + | *((آلکینها)) |
| + | *((الکل)) |
| + | *((آلدئید)) |
| + | *((کتون)) |
| + | *((اتر)) |
| + | *((اسید کربوکسیلیک)) |
| + | *((آمین آروماتیک)) |
| + | *((آمین آلیفاتیک)) |
| + | *((مقالات جدید شیمی|شیمی)) |
| + | __کتابهای مرتبط__ |
| + | *((کتابهای شیمی آلی)) |
| + | __[http://217.218.177.31/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__ |
| + | __سایتهای مرتبط__ |
| + | *سایتهای داخلی |
| + | **[http://www.shimi.ir|شیمی عمومی] |
| + | **[http://www.chemistmag.com |مجله شیمی] |
| + | *سایتهای خارجی |
| + | **[http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/organicchemistry.html|طبیعت شیمی آلی] |
| + | **[http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane|آلکان] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addene2.htm|واکنشهای آلکنها] |
| + | **[http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/dict/alkynes.html|آلکینها] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm|سایت مرجع شیمی آلی] |
| + | **[http://books.google.com/books?q=carboxilic+acid&ots=Z7MjIcfOsS&sa=X&oi=print&ct=title|معرفی کتابهای شیمی آلی] |
| + | **[http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic|اسید کربوکسیلیک] |
| + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html|ایزومر ساختاری] |
| + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html|ایزومر نوری] |
| + | **[http://www.mirrorservice.org/sites/wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/IC10Kiso.html|ایزومری در ترکیبات کئوردیناسیون] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm|واکنشهای ترکیبات آروماتیک] |
| + | **[http://www.chem.arizona.edu/massspec/|مرجع طیف سنجی جرمی ترکیبات مختلف] |
| + | body= |
| + | |~| |
| + | {DYNAMICMENU} |
|
| |
|
| ||هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده میشود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانوده میباشد و به همین دلیل آلکینها را __ترکیبات استیلنی__ یا __استیلنهای استخلافدار__ میگویند. همانطوریکه ساختمان استیلن نشان میدهد، برای این که دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن بهم وصل شوند و مولکول کاملی را تولید نماید، لازم است که کربنها با هیبرید sp و از طریق پیوند سهگانه (یک ((پیوند سیگما)) و دو تا ((پیوند پی))) به یکدیگر وصل شوند.|| | | ||هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده میشود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانوده میباشد و به همین دلیل آلکینها را __ترکیبات استیلنی__ یا __استیلنهای استخلافدار__ میگویند. همانطوریکه ساختمان استیلن نشان میدهد، برای این که دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن بهم وصل شوند و مولکول کاملی را تولید نماید، لازم است که کربنها با هیبرید sp و از طریق پیوند سهگانه (یک ((پیوند سیگما)) و دو تا ((پیوند پی))) به یکدیگر وصل شوند.|| |
| + |
| + | |
| + | | |
| + |
|
| + | {img src=img/daneshnameh_up/7/70/C3H4.jpg} |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | | |
| + | |
| + | |
| + | ساختمان پروپین |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | | |
| !تقسیم بندی استیلنها | | !تقسیم بندی استیلنها |
| !!استیلنهای حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes) | | !!استیلنهای حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes) |
| به ترکیباتی از این گروه اطلاق میشود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک __استیلن حقیقی__ است. به همین ترتیب ، __فنیل استیلن__ و __ترسیوبوتیل استیلن__ از استیلنهای حقیقی میباشند. | | به ترکیباتی از این گروه اطلاق میشود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک __استیلن حقیقی__ است. به همین ترتیب ، __فنیل استیلن__ و __ترسیوبوتیل استیلن__ از استیلنهای حقیقی میباشند. |
| !!استیلنهای داخلی (internal acetylenes) | | !!استیلنهای داخلی (internal acetylenes) |
| هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را __داخلی__ مینامند، مثل __دیمتیل استیلن__ ، __دیفنیل استیلن__ و __دیترسیوبوتیل استیلن__. | | هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را __داخلی__ مینامند، مثل __دیمتیل استیلن__ ، __دیفنیل استیلن__ و __دیترسیوبوتیل استیلن__. |
| !نامگذاری آلکینها | | !نامگذاری آلکینها |
| آلکینها با چند روش نامگذاری میشوند:
در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری میشوند. معمولا برای نامگذاری استیلنهای کوچک از این روش استفاده میشود. روش جامع برای نامگذاری آلکینها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام میشود:
| | آلکینها با چند روش نامگذاری میشوند:
در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری میشوند. معمولا برای نامگذاری استیلنهای کوچک از این روش استفاده میشود. روش جامع برای نامگذاری آلکینها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام میشود:
|
| #طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن پیوند سهگانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
| | #طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن پیوند سهگانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
|
| #نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب میکنیم.
| | #نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب میکنیم.
|
| #با ذکر شماره کربن محل پیوند سهگانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان میرسد. | | #با ذکر شماره کربن محل پیوند سهگانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان میرسد. |
| !ساختمان استیلن | | !ساختمان استیلن |
| اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنیها) میباشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربنها با یک پیوند سهگانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این ((اوربیتال هیبریدی|اوربیتالهای هیبریدی)) به ((کربن)) و دیگری به ((هیدروژن)) متصل و اوربیتالهای py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد میکنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار میرود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنیها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است. | | اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنیها) میباشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربنها با یک پیوند سهگانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این ((اوربیتال هیبریدی|اوربیتالهای هیبریدی)) به ((کربن)) و دیگری به ((هیدروژن)) متصل و اوربیتالهای py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد میکنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار میرود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنیها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است. |
| !خواص فیزیکی آلکینها | | !خواص فیزیکی آلکینها |
| خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر میباشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، ((بنزن)) و اترها بخوبی حل میشوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر ((هیدروکربنها)) سبکتر از ((آب)) هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان میدهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش مییابد و با شاخهدار شدن کاهش مییابد. | | خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر میباشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، ((بنزن)) و اترها بخوبی حل میشوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر ((هیدروکربنها)) سبکتر از ((آب)) هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان میدهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش مییابد و با شاخهدار شدن کاهش مییابد. |
| + |
| + | |
| + | | |
| + |
|
| + | {img src=img/daneshnameh_up/c/c2/butyne.gif} |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | | |
| + | |
| + | |
| + | ساختمان بوتین |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | |
| + | | |
| !روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکینها | | !روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکینها |
| دو روش کلی برای تهیه آلکینها وجود دارد:
| | دو روش کلی برای تهیه آلکینها وجود دارد:
|
| #تبدیل یک آلکین به آلکینهای دیگر است که با تغییر و بزرگ کردن آلکینهای کوچک امکانپذیر میباشد. | | #تبدیل یک آلکین به آلکینهای دیگر است که با تغییر و بزرگ کردن آلکینهای کوچک امکانپذیر میباشد. |
| #ایجاد پیوند سه گانه کربن- کربن در مولکول میباشد که با انجام واکنشهای شیمیایی مناسب انجام پذیر میباشد. | | #ایجاد پیوند سه گانه کربن- کربن در مولکول میباشد که با انجام واکنشهای شیمیایی مناسب انجام پذیر میباشد. |
| !روشهای صنعتی تهیه استیلن | | !روشهای صنعتی تهیه استیلن |
| استیلن ، کوچکترین عضو خانوده استیلنیهاست و در صنعت از اهمیت ویژه ای برخوردار است. به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه ((مواد شیمیایی)) مختلف مورد نیاز میباشد. از این رو ، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است.
| | استیلن ، کوچکترین عضو خانوده استیلنیهاست و در صنعت از اهمیت ویژه ای برخوردار است. به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه ((مواد شیمیایی)) مختلف مورد نیاز میباشد. از این رو ، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است.
|
| *کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک و در دمای بالا (با استفاده از کوره های الکتریکی) تهیه میشود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل میباشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکانپذیر میباشد. | | *کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک و در دمای بالا (با استفاده از کوره های الکتریکی) تهیه میشود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل میباشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکانپذیر میباشد. |
| ~~green:::__CaO + 3C → C2Ca + H2O → H-C≡C-H__::~~
| | ~~green:::__CaO + 3C → C2Ca + H2O → H-C≡C-H__::~~
|
| *از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید میشود. با این روش صنعتی ، ضمن این که استیلن سنتز میشود، گازهای با ارزش هیدروژن و ((منوکسید کربن)) نیز تولید میشود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار میگیرند). | | *از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید میشود. با این روش صنعتی ، ضمن این که استیلن سنتز میشود، گازهای با ارزش هیدروژن و ((منوکسید کربن)) نیز تولید میشود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار میگیرند). |
| ~~green:::__6CH4 + O2 → 2CO + 10H2 + 2H-C≡C-H__::~~
| | ~~green:::__6CH4 + O2 → 2CO + 10H2 + 2H-C≡C-H__::~~
|
| *از اکسید شدن متان در دمای حدود 1500 درجه سانتیگراد و در مدت زمان بسیار کوتاه 0.1 ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید میگردد. | | *از اکسید شدن متان در دمای حدود 1500 درجه سانتیگراد و در مدت زمان بسیار کوتاه 0.1 ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید میگردد. |
| ~~green:::__2CH4 → H-C≡C-H + 3H2__::~~ | | ~~green:::__2CH4 → H-C≡C-H + 3H2__::~~ |
| !مباحث مرتبط با عنوان | | !مباحث مرتبط با عنوان |
| *((آلکانها)) | | *((آلکانها)) |
| *((آلکنها)) | | *((آلکنها)) |
| *((اوربیتال اتمی)) | | *((اوربیتال اتمی)) |
| *((اوربیتال هیبریدی)) | | *((اوربیتال هیبریدی)) |
| *((پیوند پی)) | | *((پیوند پی)) |
| *((پیوند سیگما)) | | *((پیوند سیگما)) |
| *((شیمی آلی)) | | *((شیمی آلی)) |
| !منبع | | !منبع |
| شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز | | شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز |