هدف آزمایش

تهیه کوچکترین عضو خانواده کتون‌ها یعنی استن به روش آزمایشگاهی و آشنایی با روشهای آزمایشگاهی شناسایی آن

تئوری آزمایش

کتون‌ها ترکیباتی هستند که در آنها ، گروه کربونیل به دو گروه آلکیل یا آریل متصل است. در کتون‌ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند σ و یک پیوند π تشکیل شده است که بعلت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند قطبی می‌باشد. کتون‌های موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند. آلدئیدها و کتون‌ها ، مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت ، به عنوان حلال یا ماده اولیه مصرف می‌شوند و بعضی‌ها مانند تستسترون ، به عنوان هورمون ، دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می‌باشند.

استن ، مایعی است بی‌رنگ با بوی مخصوص و نقطه جوش 56 درجه سانتی‌گراد. استن ، حلال بسیار عالی جهت اکثر مواد شیمیایی است.

در این آزمایش ، می‌خواهیم استن را در آزمایشگاه تهیه کنیم.

مواد و وسایل مورد نیاز

• بالن تقطیر 100ml
• هاون چینی
• مبرد
• ترازو
• گیره و پایه فلزی
• کلسیم استات خشک
• سدیم هیدروژن سولفیت

شرح آزمایش

در داخل بالن تقطیر ، 15 گرم کلسیم استات نرم وپ ودری شده را حرارت دهید تا کلسیم استات تجزیه گردد. گاز حاصل ، وارد مبرد شده، مایع حاصل به صورت قطراتی از سرد کننده خارج می‌شود که همان استن است.

استن حاصل را با هیدروژن سدیم سولفیت سیر شده (چند قطره) ترکیب کنید. رسوب سفید رنگ و متبلور استن بی‌سولفیتیک تولید می‌گردد.

نتیجه آزمایش

واکنش تجزیه کلسیم استات به قرار زیر است:

Ca(CH₃COO)₂ → CaCO₃ + CH₃-CO-CH₃

واکنش استن با هیدروژن سویم سولفیت نیز به قرار زیر است:

CH₃-CO-CH₃ + NaHSO₃ → CH₃-COH(SO₃Na)-CH₃

واکنش اخیر ، یک راه برای شناسایی استن در آزمایشگاه بشمار می‌رود. باید توجه داشت که شناساگرهای آلدئیدها ، اثری بر کتون ندارند.

سوالات

1. می‌توانید بگویید چرا شناساگرهای آلدئیدها اثری بر کتون‌ها ندارند (با این که هر دو دارای گروه-C- هستند)؟
2. می‌توانید موادی را نام ببرید که استن ، حلال آنها بشمار می‌رود؟