منو
 کاربر Online
524 کاربر online

تعداد ایزومر و کربن چهار وجهی

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی
(cached)

Isomer number and tetrahedral carbon

مطالعه خود را درباره شیمی فضایی با متان و بعضی از محصولات جایگزینی آن شروع می‌کنیم. هر ترکیبی، هر چند پیچیده، که شامل اتم کربن متصل به چهار اتم دیگر باشد می‌تواند به عنوان مشتقی از متان در نظر گرفته شود؛ و هر چه درباره شکل مولکول متان فرا گرفتیم می‌توانیم برای اشکال مولکولهای بسیار پیچیده‌تر نیز به کار بریم.
شواهد مربوط به پراش الکترونی، پراش اشعه – x و طیف سنجی نشان می‌دهند که وقتی کربن به چهار اتم دیگر متصل باشد پیوندهای آن به سمت گوشه‌های یک چهاروجهی هدایت می‌شوند.
ولیکن در سال 1874، سالها قبل از آن که به طریقی مستقیم تعیین ساختمان مولکولی ممکن باشد، اتم کربن چهار وجهی به وسیلة جی.اچ.وانت هوف (در آن موقع دانشجوی دانشگاه اوترشت) وجی.لوبل مستقل از هم پیشنهاد شد. پیشنهاد وی بر پایه شواهد تعداد ایزومرها بود.

برای هر اتم Y، تا بحال فقط یک ترکیب با فرمولCH3Y پیدا شده است. کلردار شدن متان فقط یک ترکیب با فرمولCH3Cl؛ و فقط یک ترکیب با فرمول CH3
می‌دهد. به همین ترتیب تنها یک CH3 CL و یک CH3l شناخته شده است.
در واقع Y می‌تواند نه تنها نشان دهنده یک اتم بلکه گروهی از اتمها باشد (مگر این که گروه چنان پیچیده باشد که خود ایجاد ایزومری نماید)؛ فقط یک CH3OH، یک CH3COOH و یک CH3SO3H وجود دارد.

این حقایق چه پیشنهادی درباره آرایش اتمها در متان می‌نماید؟ گمان می‌رود که هر اتم هیدروژن در متان معادل اتمهای هیدروژن دیگر باشد. به طوری که از جایگزینی هر یک از آنها محصول یکسانی به دست می‌آید. اگر اتمهای هیدروژن متان هم‌ارز نمی‌بودند، جایگزینی هر یک از آنها محصولی متفاوت از دیگری ایجاد نموده و در نتیجه محصولات جایگزینی، ایزومر می‌بودند.

به چه طریقی اتمهای متان می‌توانند آرایش یابند تا چهار اتم هیدروژن هم ارز باشند؟ سه نوع از چنین آرایشهایی وجود دارد. (الف) آرایش مسطح (I) که در آن کربن در مرکز یک راست گوشه (یا مربع) و اتمهای هیدروژن در گوشه‌های آن قرار دارند؛ (ب) آرایش هرمی (II) که در آن کربن در راس یک هرم و اتمهای هیدروژن در گوشه‌های قاعدة‌ مربعی شکل قرار می‌گیرند؛ (ج) چهار وجهی (III) که در آن کربن در مرکز چهار وجهی و اتمهای هیدروژن در گوشه‌های آن قرار دارند.

چگونه می‌توانیم بفهمیم که هر یک از این آرایشها تنها منتهی به یک ترکیب با فرمول می‌شود؟ طبق معمول، برای حل مسائلی از این قبیل جواب را در استفاده از مدلهای مولکولی جستجو می‌نمائیم. (از خمیر و خلال دندان)

عکس پیدا نشد

می‌توان برای ایجاد ساختمان‌های I و II که برای آنها زوایای پیوندی مدلهای مولکولی معمولی مناسب نیستند. استفاده کرد) به عنوان مثال دو مدل مشابه از I را می‌سازیم. در یک مدل، مثلاً H بالایی سمت راست را با اتم دیگری مثل Y که با گلوله‌ای با رنگ متفاوت نشان داده می‌شود تعویض می‌نمائیم؛ در مدل دیگر به طور مشابهی H پائینی سمت راست را جابجا می‌نمائیم. بعد باید ببینیم که آیا مدلهای به دست آمده بر هم قابل انطباقند یا خیر؛ یعنی باید ببینیم که در تمام حالات بجز این که پیوندها را خم نمائیم یا آنها را بشکنیم، می‌توانیم همه قسمتهای مدلها را بر هم منطبق نماییم. چنانچه دو مدل بر یکدیگر منطبق شوند، دو مولکول، از یک ترکیب هستند. چنانچه مدلها بر هم منطبق نشوند، مولکولهای ترکیبات مختلف هستند که دارای فرمول مولکولی یکسان می‌باشند از این رو طبق تعریف ایزومرند (صفحه 41 هر کدام از هیدروژنها در I (یا در II یا III) را که جابجا کنیم، ساختمان یکسانی حاصل می‌شود. هر آرایشی غیر از این سه آرایش با بیش از یک ساختمان را ایجاد می‌نماید.

تا آنجا که به ترکیباتی با فرمول CH3Yمربوط می‌شود، شاهد تعداد ایزومر، ساختمان متان را به یکی از این سه ساختمان محدود می‌نماید.
برای هر اتم Y و هر اتم Z فقط یک ماده با فرمول CH3Y تاکنون پیدا شده است. به عنوان مثال هالوژن‌دار شدن متان فقط با یک ترکیب با فرمول CH3Cl، یک ترکیب با فرمول CH2BR2و یک ترکیب با فرمول CH2CLBrتولید می‌نماید.

از سه ساختمان محتمل برای متان فقط ساختمان چهاروجهی با این شواهد منطبق است.
بنابراین فقط ساختمان چهاروجهی متان با شواهد تعداد ایزومر، مطابقت دارد. البته این یک شاهد منفی است، ممکن است این بحث را به میان آوریم که ایزومرهایی وجود دارند که به علت مساعد نبودن تکنیک‌های آزمایشگاهی هرگز جداسازی و تشخیص داده نشده‌اند. ولیکن همان‌طور که قبلاً گفته شد، هر ترکیبی که دارای کربن متصل به چهار اتم دیگر باشد را می‌توان به عنوان مشتقی از متان در نظر گرفت؛ در تهیه صدها هزار ترکیب از این نوع، تعداد ایزومرهای حاصل همیشه با نظریه اتم کربن چهاروجهی منطبق بوده است.

شاهد مثبت دیگری نیز برای اتم کربن چهاروجهی وجود دارد؛ وجود نوعی از ایزومرها – انانتیومرها – که برای ترکیباتی با فرمول CWXYZ قابل پیش‌بینی است. وجود انانتیومرها بود که وانت هوف و لویل را متقاعد نمود که اتم کربن چهاروجهی است. اما برای درک این که انانتیومرها چه هستند باید ابتدا خاصیتی را که فعالیت نوری نامیده می‌شود مورد بررسی قرار دهیم.



تعداد بازدید ها: 15793


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..