منو
 صفحه های تصادفی
توپ
قزلباشان جدید
حجار «صورت فلکی»
عتبه بن ربیعه
بالها
تیره فلاکورتیاسه
چغندر قند1
حضور فرشتگان در ولادت امام مهدی علیه السلام
شیر کوهی
عدد صحیح
 کاربر Online
504 کاربر online

اکسی مرکوردار شدن آلکنها

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی
(cached)

Oxymercuration- demercuration

آلکنها با مرکوریک استارت در حضور آب وارد واکنش شده و ترکیبات هیدروکسی مرکوری می‌دهند که در اثر کاهش به الکلها تبدیل می‌شوند.



اولین مرحله اکسی مرکوردار شدن شامل افزایش –OH و –HgOAc به پیوند دو گانه کربن – کربن است. سپس در مرکورزدایی –HgOAc به وسیله –H جایگزین میشود. ترتیب واکنش مانند آبدهدی به یک آلکن است ولیکن این روش کاربرد بیشتری از آب‌دهی مستقیم دارد.

فرآیند دو مرحله‌ای اکسی مرکوردار شدن – مرکورزدایی سریع و راحت و تحت شرایط معتدلی انجام می‌گیرد، و بهره فوق العاده‌ای که اغلب بیش از 90% است از این واکنش حاصل می‌گردد. یک آلکن در دمای اتاق به محلول آبی مرکوریک استات که به وسیلة‌حلال تتراهیدروفوران رقیق شه است، اضافه می‌گردد. واکنش معمولاً در طول چند دقیقه کامل می‌شود. ترکیب آلی – مرکوری جداسازی نشده بلکه در عوض به وسیلة‌ سدیم بوروهیدرید، NaBH4 کاهش می‌یابد. (جیوه به صورت گلوله‌ای از عنصر جیوه‌ بازیابی می‌شود).

اکسی مرکوردار شدن – مرکور زدایی شدیداً جهت گزین ات و الکلهایی مطابق افزایش آب به پیوند دو گانه کربن – کربن به طریق مارکونیکوف ایجاد می‌نماید، به عنوان مثال:



اکسی مرکوردار شدن شامل افزایش الکتروفیلی به پیوند دو گانه کربن – کربن است و یون مرکوریک به صورت یک الکتروفیل عمل می‌نماید. عدم وجود نوآرایی وجود یک کربوکاتیون باز را به عنوان واسطه مورد سئوال قرار می‌دهد. در عوض، پیشنهاد شده است که یک یون مرکورونیم حلقه‌ای مشابه با یونهای برمونیم و کلرونیم در افزایش هالوژنها، شکل می‌گیرد. در سال 1971 اوله شواهد طیفی برای محلولهای پایدار چنین یونهای مرکورونیومی راگزارش نمود و از آن به بعد در فاز گازی هم مشاهده شده‌اند.



یون مرکورونیم به وسیله‌ حلال نوکلئوفیلی – آب، در حالت موجود- مورد حمله قرار می گیرد و محصول افزایشی به دست می‌آید.

همچون در تشکیل هالوهیدرن، جهت‌گیری مارکونیکوف را برای یک واسطه کربوکاتیون باز انتظار داریم؛ یون مرکوریک به نحوی اضافه می‌شود تا کربوکاتیون پایدارتر را به دست دهد.

نوآرایی می‌تواند رخ دهد ولیکن معمول نیست. واکنش 3،3- دی‌متیل -1- بوتن که در بالا نشان داده شده است، دلالت بر عدم وجود نوآرایی دارد؛ نوآرایی یکی از اختصاصات کربوکاتیونها می‌باشد.
مرکوردار شدن را می‌توان در حلالهای مختلفی انجام داد و محصولاتی غیر از الکلها به دست آورد. سولوومرکوردار شدن به عنوان یک روش عمومی سنتزی در پی کارهای اچ.اس.براون، مورد استفاده قرار می‌گیرد.


تعداد بازدید ها: 11553


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..